IBMM - Institut des Biomolécules Max Mousseron

Conception, synthèses et propriétés biologiques d'inhibiteurs de l'intégrase du VIH-1

2013-05-21T13:25:48Z

Le Jeudi 06 juin 2013 à 10h
UM2, salle de cours SC-16.01

En 2004, nous avons identifié la 2-hydroxyisoquinoléine-1,3-dione comme structure de base à la conception de nouveaux inhibiteurs de l'intégrase du VIH-1. Au cours de ces 8 dernières années, une centaine de composés a été synthétisée. La conception a été basée dans un premier temps en utilisant un modèle moléculaire 3D construit à partir des inhibiteurs disponibles à l'époque, puis en se basant sur les données cristallographiques de l'intasome de l'intégrase du PFV co-cristallisée avec le raltegravir, l'elvitegravir et le dolutegravir.

Une famille de2-hydroxy-1,3-dioxoisoquinoline-4-carboxamide a été brevetée, un « lead » a été identifié et optimisé en vue d'entrer en phase préclinique.

Ce séminaire permettra de montrer les processus « hit-to-lead » et « lead optimization » au travers d'un exemple et fera l'historique sur l'arrivée sur le marché du raltegravir (Isentress) le 1^er inhibiteur de l'intégrase du VIH-1 et de l'elvitegravir (Stribild : Elvitegravir/cobicistat/emtricitabine/tenofovir), partie d'une pilule contenant quatre entités moléculaires différentes.

Design, synthesis and biological properties of HIV-1 integration inhibitors

In 2004, we have identified 2-hydroxyisoquinoline-1,3-dione as a new scaffold for the design of new HIV-1 integrase inhibitors. During these last eight years, about one hundred of new compounds were synthesized. The design was firstly based on a 3D molecular model built from the superimposition of HIV-1 integrase inhibitors, then using the last crystallographic data of the intasome of PFV integrase with raltegravir, elvitagravir and dolutegravir.

A series 2-hydroxy-1,3-dioxoisoquinoline-4-carboxamide was patented, a lead was identified and optimized in order to enter into preclinical phase.

This seminar will show the process from a hit to a lead and the lead optimization through the example of the 2-hydroxy-1,3-dioxoisoquinoline-4-carboxamide series and the history leading to the FDA-approval of raltegravir (Isentress), the first HIV-1 integrase inhibitor and elvitegravir (Stribild : Elvitegravir/cobicistat/emtricitabine/tenofovir) included into a combination pill.

References

1. Billamboz, M. et al. Design, Synthesis and Biological Evaluation of a Series of 2-Hydroxyisoquinoline-1,3(2H,4H)-diones as Dual Inhibitors of Human Immunodeficiency Virus Type 1 Integrase and Reverse Transcriptase RNase H Domain, J. Med. Chem. 2008, 51, 7717-7730.
2. Billamboz, M. ; Fabrice Bailly, F. ; Lion, C. ; Calmels, C. ; Andréola, M.L. ; Witvrouw, M. ; Christ, F. ; Debyser, Z. ; De Luca, L. ; Chimirri, A. ; Cotelle, P. 2-Hydroxyisoquinoline-1,3(2H,4H)-diones as inhibitors of HIV-1 integrase and reverse transcriptase RNase H domain : influence of the alkylation of position 4, Eur. J. Med. Chem. 2011, 46, 535-546.
3. Billamboz, M. et al. Magnesium chelating 2-hydroxyisoquinoline-1,3(2H,4H)-diones, as inhibitors of HIV-1 integrase and/or the HIV-1 reverse transcriptase ribonuclease H domain : discovery of a novel selective inhibitor of the ribonuclease H function.
4. Desimmie, B.A. et al. 2-Hydroxyisoquinoline-1,3(2H,4H)-diones (HIDs), novel inhibitors of HIV integrase with a high barrier to resistance, ACS Chem. Biol. 2013, in press.
5. Billamboz, M. et al. 4-substituted 2-Hydroxyisoquinoline-1,3(2H,4H)-diones as a novel class of HIV-1Integrase inhibitors, ACS Med. Chem Lett., accepted (2013).

Contact local IBMM : P^r. Christian Périgaud (DACAN équipe Nucléotides Effecteurs Phosphorylés)

Investigating the selectivity of human cytosolic sulfotransferases SULT1A1 and SULT1A3 : a computational and experimental study

2013-05-21T13:06:15Z

Le Jeudi 30 Mai 2013 à 16h00
ENSCM, salle de conférences Recherche (Bâtiment Max Mousseron, 4^ee étage), 8 rue de l'école normale, Montpellier)

Cytosolic SULTs catalyze the transfer of a sulfuryl moiety (-SO3) from the activated sulfate (3'-phosphoadenosine-5'-phosphosulfate ; PAPS) to an acceptor (usually an ROH or ArOH). SULTs play an important role in the regulation of the levels and activities of neurotransmitters and hormones, as well as the excretion of xenobiotics. To date, 13 human cytosolic SULTs have been identified. Though the family members share considerable sequence and structural similarity, they appear to have dissimilar biological functions. For example, SULT1A1 readily sulfates simple phenols, such as para-nitrophenol (pNP) and 1-naphthol, whereas SULT1A3 has strong affinity for catecholamines, such as dopamine and norepinephrine, and weaker affinity for pNP and 1-naphthol. The basis of this selectivity is not well understood. To elucidate the molecular basis for substrate selectivity and specificity, we have taken a combined computational and experimental approach by identifying key protein-ligand interactions using in silico modeling, synthesizing a series of analogues, and evaluating the biological activity of these compounds in an enzymatic assay. The molecular modeling of select pNP and dopamine analogues bound in the active site of SULT1A1 and SULT1A3 and the synthesis of the analogous compounds will be discussed.

Contact local IBMM : D^r. Sébastien Ulrich (équipe Glycochimie Reconnaissance Moléculaire)

Aérogels et suspensions auto-organisées de nanocristaux et microfibrilles de cellulose : du biomimétisme au matériau

2013-05-15T14:55:24Z

Le Jeudi 23 Mai 2013 à 13h45
UM2, salle de cours SC-25.01

La cellulose est le biopolymère le plus abondant sur terre et produit par de très nombreux organismes, en particulier les végétaux terrestres ou marins, mais aussi des champignons, amibes, bactéries et même des animaux marins. Bien que ces usages les plus courants soient très anciens (textile, papier, dérivés…), il émerge depuis quelques années un intérêt croissant pour ce qu'il est convenu d'appeler les “nanocelluloses”, qui sont des formes très dispersées de la cellulose originale à l'image de la silice colloïdale.

Il est en effet possible d'extraire par un procédé d'homogénéisation mécanique des micro(nano)fibrilles dont les tailles latérales sont de dimensions nanométriques (3-20 nm) (figure 1a) pour des longueurs dépassant plusieurs microns. Ces objets forment des systèmes enchevêtrés qui se prêtent particulièrement bien à l'obtention d'aérogel de haute surface spécifique (figure 1b). Nous montrerons quelques caractéristiques de ces aérogels, en particulier comment il est possible de modifier la surface de manière contrôlée par une chimie en phase gaz particulièrement bien adaptée à ce substrat [1].

Par ailleurs, une hydrolyse acide de ces même objets [2] conduit à l'obtention d'objets de même section mais de taille finie de l'ordre de la centaine de nanomètres (figure 2a). Ces objets forment dans certaines conditions des suspensions stables suscetibles de s'auto-organiser, à l'instar de sa très proche cousine la chitine. Nous avons spécifquement développé au laboratoire une méthode de modification de surface pour obtenir des suspensions stables dans des solvants apolaires [3], permettant d'élaborer des matériaux auto-organisés présentant des capacités d'auto-organisation remarquables (figure 2b), et similaires à ceux trouvés dans la nature [4].

Références

1. S. Berlioz, S. Molina-Boisseau, Y. Nishiyama, L. Heux, Biomacromolecules 2009, 10, 2144-2151.
2. S. Elazzouzi-Hafraoui, Y. Nishiyama, J.-L. Putaux, L. Heux, F. Dubreuil, C. Rochas, Biomacromolecules, 2008, 9, 57-65.
3. S. Elazzouzi-Hafraoui, J.-L. Putaux, L. Heux, J. Phys. Chem. B 2009, 113, 11069-11075.
4. H. Radavidson, A. Bailly, B. Frka-Petesic, B. Jean, L. Heux, manuscrit en préparation.

Contact local ICGM : P^r. Bruno Boury (équipe CMOS)

L'équipe Chimie Verte et Technologies Innovantes fait la couverture du journal Green Chemistry

2013-05-07T13:43:27Z

Les travaux récemment publiés par l'équipe Chimie Verte et Technologies Innovantes de l'Institut des Biomolécules Max Mousseron illustrent la couverture du dernier numéro du journal Green Chemistry. Ainsi, dans l'article intitulé « Environmentally benign peptide synthesis using liquid-assisted ball-milling : application to the synthesis of Leu-enkephalin » (Green Chem., 2013, 15, 1116), Julien Bonnamour, Thomas-Xavier Métro, Jean Martinez et Frédéric Lamaty montrent que l'utilisation d'un broyeur vibrant permet de faire de la synthèse peptidique efficace tout en évitant l'utilisation des réactifs et solvants toxiques classiquement utilisés. Cette approche innovante a été appliquée avec succès à la synthèse totale du pentapeptide Leu-enkephalin, prouvant ainsi la générabilité de cette méthodologie.

Lien pour voir la couverture : http://pubs.rsc.org/en/content/arti…

The Group

2013-05-03T17:15:59Z

see below

CURRENT MEMBERS

PERMANENT STAFF :

Prof. Pascal DUMY, Team leader (PR, ENSCM)

Contact

Institut des Biomolécules Max Mousseron (IBMM), UMR CNRS-UM1-UM2 5247

Glycochemistry and Molecular Recognition team

Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Montpellier (ENSCM)

8 Rue de l'Ecole Normale

34296 Montpellier Cedex 5 - FRANCE

Email : pascal.dumy enscm.fr

Prof. Alberto MARRA (PR, Université de Montpellier 2)

Contact

Institut des Biomolécules Max Mousseron (IBMM), UMR CNRS-UM1-UM2 5247

Glycochemistry and Molecular Recognition team

Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Montpellier (ENSCM)

8 Rue de l'Ecole Normale

34296 Montpellier Cedex 5 - FRANCE

Email : alberto.marra enscm.fr

CV

Alberto Marra graduated summa cum laude in Pharmaceutical Sciences from the University of Pisa (Italy) in 1985. Then he moved to France and obtained his PhD in Organic Chemistry from the University Pierre et Marie Curie (Paris VI) in 1989 working in the laboratories of the Ecole Normale Supérieure under the supervision of Prof. P. Sinaÿ. He spent one more year in Paris as Researcher of the French National Research Council (CNRS). He was postdoctoral Research Associate at the University of Zurich (Switzerland) with Prof. A. Vasella (1991) and then moved to the University of Ferrara (Italy) where he joined the group of Prof. A. Dondoni. He was appointed to a lectureship in Organic Chemistry at the Faculty of Engineering from 1992 to 1998 and was promoted to the position of Associate Professor in 1998 at the same University. Since 2002 he was teaching at the Faculty of Sciences of the University of Ferrara (Organic Chemistry, Natural Products Chemistry, Medicinal Chemistry). He was member of the Interdisciplinary Center for the Study of Inflammation of the University of Ferrara. He spent one month (June 2008) at the Université de Picardie Jules Verne (Amiens, France) and one month (June 2010) at the Université de Cergy-Pontoise (France) as Visiting Professor. On September 2012 he got a permanent position as Professor at the Université Montpellier 2 (France). His research interest centres on carbohydrate chemistry. In particular he synthesized oligosaccharide fragments of blood group determinants, heparin, dermatan sulfate and developed new glycosyl donors and glycosylation promoters. Then he developed new synthetic methodologies for the preparation of C-oligosaccharides, C-glycosyl amino acids, and C-glycosyl phosphonates. Recent work is dealing with the synthesis and molecular recognition properties of glycosylated crown ethers, glycoside clusters, glycodendrimers, monomeric and polymeric calixarene derivatives.

Publications

107) « Free-radical thiol-ene and thiol-yne couplings as click processes for glycoconjugation » A. Dondoni, A. Marra Click Chemistry in Glycoscience : New Developments and Strategies Z. J. Witczak, R. Bielski, Eds. ; J. Wiley : 2013, pp 45-75.

106) « Thiyl glycosylation of propargylated octasilsesquioxane : Synthesis and lectin binding properties of densely glycosylated clusters on a cubic platform » A. Marra, S. Staderini, N. Berthet, P. Dumy, O. Renaudet, A. Dondoni Eur. J. Org. Chem. 2013, in press.

105) « Conformational constraints : Nature does it best with sialyl LewisX » A. Titz, A. Marra, B. Cutting, M. Smieško, G. Papandreou, A. Dondoni, B. Ernst Eur. J. Org. Chem. 2012, 5534-5539.

104) « Glycoside and peptide clustering around the octasilsesquioxane scaffold via photoinduced free-radical thiol-ene coupling. The observation of a striking glycoside cluster effect » M. Lo Conte, S. Staderini, A. Chambery, N. Berthet, P. Dumy, O. Renaudet, A. Marra, A. Dondoni Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 3269-3277.

103) « Discussion Addendum for : Diastereoselective homologation of D-R-glyceraldehyde acetonide using 2-(trimethylsilyl)thiazole : 2-O-benzyl-3,4-isopropylidene-D-erythrose » A. Dondoni, A. Marra Org. Synth. 2012, 89, 323-333.

102) « Free-radical hydrothiolation of glycals : a thiol-ene-based synthesis of S-disaccharides » S. Staderini, A. Chambery, A. Marra, A. Dondoni Tetrahedron Lett. 2012, 53, 702-704.

101) « Recent applications of thiol–ene coupling as a click process for glycoconjugation » A. Dondoni, A. Marra Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 573-586.

100) « Hydrophile Interaktionschromatographie (HILIC). Neue Silikagele auf Zuckerbasis » L. Moni, A. Ciogli, I. D'Acquarica, A. Dondoni, F. Gasparrini, A. Marra G.I.T. Spezial - Separation 2011, 10, 8-9.

99) « Multi-molecule reaction of serum albumin can occur through thiol-yne coupling » M. Lo Conte, S. Staderini, A. Marra, M. Sanchez-Navarro, B. G. Davis, A. Dondoni Chem. Commun. 2011, 47, 11086-11088.

98) « Exhaustive glycosylation, PEGylation, and glutathionylation of a [G4]-ene₄₈ dendrimer via photoinduced thiol-ene coupling » M. Lo Conte, M. J. Robb, Y. Hed, A. Marra, M. Malkoch, C. J. Hawker, A. Dondoni J. Polym. Sci., Part A : Polym. Chem. 2011, 49, 4468-4475.

97) « Sugar-derived ionic liquids » A. Marra, C. Chiappe, A. Mele Chimia 2011, 65, 76-80.

96) « Convergent synthesis and inclusion properties of novel Cn-symmetric triazole-linked cycloglucopyranosides » M. Lo Conte, D. Grotto, A. Chambery, A. Dondoni, A. Marra Chem. Commun. 2011, 47, 1240-1242.

95) « Synthesis of S-glycosyl amino acids and S-glycopeptides via photoinduced click thiol–ene coupling » M. Fiore, M. Lo Conte, S. Pacifico, A. Marra, A. Dondoni Tetrahedron Lett. 2011, 52, 444-447.

94) « Hydrophilic Interaction Chromatography (HILIC). Novel sugar-based silica gels » L. Moni, A. Ciogli, I. D'Acquarica, A. Dondoni, F. Gasparrini, A. Marra G.I.T. Lab. J. Europe 2010, 14, 16-17.

93) « Synthesis and applications of ionic liquids derived from natural sugars » C. Chiappe, A. Marra, A. Mele Top. Curr. Chem. 2010, 295, 177-195.

92) « Calixarene and calixresorcarene glycosides : their synthesis and biological applications » A. Dondoni, A. Marra Chem. Rev. 2010, 110, 4949-4977.

91) « Modular approach to triazole-linked 1,6-alpha-D-oligomannosides to the discovery of inhibitors of Mycobacterium tuberculosis cell wall synthetase » M. Lo Conte, A. Marra, A. Chambery, S. S. Gurcha, G. S. Besra, A. Dondoni J. Org. Chem. 2010, 75, 6326-6336.

90) « Photoinduced addition of glycosyl thiols to alkynyl peptides : use of free-radical thiol-yne coupling for post-translational double-glycosylation of peptides » M. Lo Conte, S. Pacifico, A. Chambery, A. Marra, A. Dondoni J. Org. Chem. 2010, 75, 4644-4647.

89) « Copper(I)-catalyzed azide-alkyne cycloadditions in ionic liquids under amine-free conditions » A. Vecchi, A. Chambery, C. Chiappe, A. Marra, A. Dondoni Synthesis 2010, 2043-2048.

88) « Synthesis of sugar-based silica gels by CuAAC via single-step azido-activated silica intermediate and their use in hydrophilic interaction chromatography » L. Moni, A. Ciogli, I. D'Acquarica, A. Dondoni, F. Gasparrini, A. Marra Chem. Eur. J. 2010, 16, 5712-5722.

87) « A theoretical study of the copper(I)-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition reaction in Dabco-based ionic liquids : the anion effect on regioselectivity » C. Chiappe, B. Mennucci, C. S. Pomelli, A. Sanzone, A. Marra Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 1958-1962.

86) « Immobilization of calix[4]arene-based glycoclusters on TiO₂ nanoparticles via click Cu(I)-catalyzed azide-alkyne coupling » L. Moni, S. Rossetti, M. Scoponi, A. Marra, A. Dondoni Chem. Commun. 2010, 46, 475-477.

85) « Studies toward the synthesis of inhibitors of Mycobacterium tuberculosis cell-wall biosynthesis : the assembly of triazole-linked 1,6-alpha-D-oligomannosides via click CuAAC » M. Lo Conte, A. Chambery, A. Marra, A. Dondoni Synlett 2009, 2679-2681.

84) « Single and dual glycoside clustering round calix[4]arene scaffolds via click thiol-ene coupling and azide-alkyne cycloaddition » M. Fiore, A. Chambery, A. Marra, A. Dondoni Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 3910-3913.

83) « Photoinduced thiol ene coupling as a click ligation tool for thiodisaccharide synthesis » M. Fiore, A. Marra, A. Dondoni J. Org. Chem. 2009, 74, 4422-4425.

82) « Transformation of linear oligoketosides into macrocyclic neoglycoconjugates » A. Dondoni, A. Marra Tetrahedron Lett. 2009, 50, 3593-3596.

81) « Design of triazole-tethered glycoclusters exhibiting three different spatial arrangements and comparative study of their affinities towards PA-IL and RCA 120 by using a DNA-based glycoarray » L. Moni, G. Pourceau, J. Zhang, A. Meyer, S. Vidal, E. Souteyrand, A. Dondoni, F. Morvan, Y. Chevolot, J.-J. Vasseur, A. Marra ChemBioChem 2009, 10, 1369-1378.

80) « Microwave-enhanced ionothermal CuAAC for the synthesis of glycoclusters on a calix[4]arene platform » A. Vecchi, B. Melai, A. Marra, C. Chiappe, A. Dondoni J. Org. Chem. 2008, 73, 6437-6440.

79) « Synthesis of sialoclusters appended to calix[4]arene platforms via multiple azide-alkyne cycloaddition. New ihhibitors of hemagglutination and cytopathic effect mediated by BK and influenza A viruses » A. Marra, L. Moni, D. Pazzi, A. Corallini, D. Bridi, A. Dondoni Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 1396-1409.

78) « Validation of the copper(I)-catalyzed azide-alkyne coupling in ionic liquids. Synthesis of a triazole-linked C-disaccharide as a case study » A. Marra, A. Vecchi, C. Chiappe, B. Melai, A. Dondoni J. Org. Chem. 2008, 73, 2458-2461.

77) « Addressing the scope of the azide-nitrile cycloaddition in glycoconjugate chemistry. The assembly of C-glycoclusters on a calix[4]arene scaffold through tetrazole spacers » A. Dondoni, A. Marra Tetrahedron, 2007, 63, 6339-6345.

76) « Direct epoxidation of D-glucal and D-galactal derivatives with in situ generated DMDO » P. Cheshev, A. Marra, A. Dondoni Carbohydr. Res. 2006, 341, 2714-2716.

75) « C-Glycoside clustering on calix[4]arene, adamantane, and benzene scaffolds through 1,2,3-triazole linkers » A. Dondoni, A. Marra J. Org. Chem. 2006, 71, 7546-7557.

74) « First synthesis of 1,2,3-triazolo-linked (1,6)-alpha-D-oligomannoses (triazolomannoses) by iterative Cu(I)-catalyzed alkyne-azide cycloaddition » P. Cheshev, A. Marra, A. Dondoni Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 3225-3227.

73) « Concise and practical synthesis of C-glycosyl ketones from sugar benzothiazoles and their transformation into chiral tertiary alcohols » A. Dondoni, N. Catozzi, A. Marra J. Org. Chem. 2005, 70, 9257-9268.

72) “Hybrid solution / solid-phase synthesis of oligosaccharides by using trichloroacetyl isocyanate as sequestration-enabling reagent of sugar alcohols" A. Dondoni, A. Marra, A. Massi Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 1672-1676.

71) « Synthesis and characterization of calix[4]arene-based copolyethers and polyurethanes. Ionophoric properties and extraction abilities towards metal cations of polymeric calix[4]arene urethanes » A. Dondoni, A. Marra, M. Rossi, M. Scoponi Polymer 2004, 45, 6195-6206.

70) "Ring enlargement of polyhydroxylated pyrrolidines to piperidines by Mitsunobu reaction. A fortuitous synthesis of 1-deoxy-L-allonojirimycin” A. Dondoni, B. Richichi, A. Marra, D. Perrone Synlett 2004, 1711-1714.

69) « Stereoselective synthesis of alpha- and beta-L-C-fucosyl aldehydes and their utility in the assembly of C-fucosides of biological relevance » A. Dondoni, N. Catozzi, A. Marra J. Org. Chem. 2004, 69, 5023-5036.

68) "Thiazole-mediated synthetic methodology” A. Dondoni, A. Marra Chem. Rev. 2004, 104, 2557-2599.

67) « A model route toward the synthesis of conformationally constrained polyhydroxylated dipeptides from natural carbohydrates » A. Dondoni, A. Marra, B. Richichi Synlett 2003, 2345-2348

66) « A new synthetic approach to mycobacterial cell wall alpha-(1,5)-D-arabinofuranosyl C-oligosaccharides » A. Dondoni, A. Marra Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4067-4071.

65) « Novel carboranyl C-glycosides for the treatment of cancer by boron neutron capture therapy » L. F. Tietze, U. Griesbach, I. Schuberth, U. Bothe, A. Marra, A. Dondoni Chem. Eur. J. 2003, 9, 1296-1302.

64) « Multigram scale synthesis of formyl tetra-O-benzyl-beta-D-C-glucopyranoside using benzothiazole as a formyl group equivalent » A. Dondoni, A. Marra Tetrahedron Lett. 2003, 44, 13-16.

63) « Synthesis of all carbon linked glycoside clusters round benzene scaffold via Sonogashira-Heck-Cassar cross-coupling of iodobenzenes with ethynyl C-glycosides » A. Dondoni, A. Marra, M. G. Zampolli Synlett 2002, 1850-1854.

62) « Glycoside-clustering round calixarenes toward the development of multivalent carbohydrate ligands. Synthesis and conformational analysis of calix[4]arene O- and C-glycoconjugates » A. Dondoni, M. Kleban, X. Hu, A. Marra, H. D. Banks J. Org. Chem. 2002, 67, 4722-4733.

61) « Synthesis of alpha- and beta-glycosyl asparagine ethylene isosteres (C-glycosyl asparagines) via sugar acetylenes and Garner aldehyde coupling » A. Dondoni, G. Mariotti, A. Marra J. Org. Chem. 2002, 67, 4475-4486.

60) « Linear total synthetic routes to beta-D-C-(1,6)-linked oligoglucoses and oligogalactoses up to pentaoses by iterative Wittig olefination assembly » A. Dondoni, A. Marra, M. Mizuno, P. P. Giovannini J. Org. Chem. 2002, 67, 4186-4199.

59) « Computational and experimental studies of di- and tetrasubstituted calix[4]arenes » H. D. Banks, A. Dondoni, M. Kleban, A. Marra Chirality 2002, 14, 173-179.

58) « Synthesis of [60]fulleropyrrolidine glycoconjugates using 1,3-dipolar cycloaddition with C-glycosyl azomethine ylides » A. Dondoni, A. Marra Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1649-1652.

57) « Introduction and transformation of functional groups » A. Marra Seminars in Organic Chemistry Società Chimica Italiana : Roma, 2001, pp 285-397.

56) « Expeditious synthesis of beta-linked glycosyl serine methylene isosteres (beta-C-Gly Ser) via ethynylation of sugar lactones » A. Dondoni, G. Mariotti, A. Marra, A. Massi Synthesis 2001, 2129-2137.

55) « A concise C-glycosyl amino acids synthesis by alkenyl C-glycoside-vinyloxazolidine cross-metathesis. Synthesis of glycosyl serine, asparagine and hydroxynorvaline isosteres » A. Dondoni, P. P. Giovannini, A. Marra J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 2001, 2380-2388.

54) « Selectivity in the SmI₂-induced deoxygenation of thiazolylketoses for formyl C-glycoside synthesis and revised structure of C-ribofuranosides » A. Dondoni, P. Formaglio, A. Marra, A. Massi Tetrahedron 2001, 57, 7719-7727.

53) « First synthesis of bridged and double calixsugars » A. Dondoni, X. Hu, A. Marra, H. D. Banks Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3295-3298.

52) « Chemical synthesis of linear and cyclic unnatural oligosaccharides by iterative glycosidation of ketoses » A. Dondoni, A. Marra, M.-C. Scherrmann, V. Bertolasi Chem. Eur. J. 2001, 7, 1371-1382.

51) « Methods for carbon-linked sugar amino acids synthesis. The gateway to artificial glycopeptides » A. Dondoni, A. Marra Chem. Rev. 2000, 100, 4395-4421

50) « Improved iterative olefination approach to oligosaccharide mimics. Stereoselective synthesis of beta-(1,6)-D-galactopentaose methylene isostere » A. Dondoni, M. Mizuno, A. Marra Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6657-6660.

49) « Convergent synthesis of pyrrolidine-based (1,6)- and (1,5)-aza-C-disaccharides » A. Dondoni, P. P. Giovannini, A. Marra Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6195-6199.

48) « General, stereoselective synthesis of ethylene isosteres of alpha- and beta-glycosylasparagines » A. Dondoni, G. Mariotti, A. Marra Tetrahedron Lett. 2000, 41, 3483-3487.

47) « Stereoselective synthesis of C-glycosylphosphonates from their ketols. Reconsideration of an abandoned route » A. Dondoni, A. Marra, C. Pasti Tetrahedron Asymm. 2000, 11, 305-317.

46) « Thiazolylketoses : a new class of versatile intermediates for glycoside synthesis » A. Dondoni, A. Marra Chem. Commun. 1999, 2133-2145.

45) « Stereoselective conjugate addition of nitrogen and carbon nucleophiles to sugar-derived enones. Synthesis of sialic acid analogues » A. Dondoni, A. Marra, A. Boscarato Chem. Eur. J. 1999, 5, 3562-3572.

44) « Design and use of an oxazolidine silyl enol ether as a new homoalanine carbanion equivalent for the synthesis of carbon-linked isosteres of O-glycosyl serine and N-glycosyl asparagine » A. Dondoni, A. Marra, A. Massi J. Org. Chem. 1999, 64, 933-944.

43) « Thiazole as leaving group. Thermal elimination from thiazolylketoses » A. Dondoni, A. Marra Heterocycles 1999, 50, 419-426.

42) « Synthesis and characterization of bisphenol-A copolyethers and copolyesters carrying calix[4]arene units in the main chains and their binding properties towards silver cation » A. Dondoni, C. Ghiglione, A. Marra, M. Scoponi Macromol. Chem. Phys. 1999, 200, 77-86.

41) « Synthesis of calix[4]arenylvinylene and calix[4]arenylphenylene oligomers by Stille and Suzuki cross-coupling reactions » A. Dondoni, C. Ghiglione, A. Marra, M. Scoponi J. Org. Chem. 1998, 63, 9535-9539.

40) « Synthesis of (1,6)-C-oligogalactosides by iterative Wittig olefination » A. Dondoni, M. Kleban, H. Zuurmond, A. Marra Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7991-7994.

39) « Synthesis of ethylene isosteres of beta-D-galactosyl- and beta-D-glucosyl-L-asparagine » A. Dondoni, A. Massi, A. Marra Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6601-6604.

38) « Synthesis of methylene isosteres of alpha- and beta-D-galactopyranosyl-L-serine » A. Dondoni, A. Marra, A. Massi Chem. Commun. 1998, 1741-1742.

37) « Synthesis of ketosyl and ulosonyl phosphonates by Arbuzov-type glycosidation of thiazolylketol acetates » A. Dondoni, S. Daninos, A. Marra, P. Formaglio Tetrahedron 1998, 54, 9859-9874.

36) « Stereoselective synthesis of the C-linked analogue of beta-D-galactopyranosyl-L-serine » A. Dondoni, A. Marra, A. Massi Tetrahedron 1998, 54, 2827-2832.

35) « Thiazole-based one-carbon extension of carbohydrate derivatives » A. Dondoni, A. Marra Preparative Carbohydrate Chemistry S. Hanessian, Ed. ; Marcel Dekker : New York, 1997, pp 173-205.

34) « The assembly of carbon-linked calixarene-carbohydrate structures (C-calixsugars) by multiple Wittig olefination » A. Dondoni, M. Kleban, A. Marra Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7801-7804.

33) « Synthesis and properties of O-glycosyl calix[4]arenes (calixsugars) » A. Dondoni, A. Marra, M.-C. Scherrmann, A. Casnati, F. Sansone, R. Ungaro Chem. Eur. J. 1997, 3, 1774-1782.

32) « Carbohydrate homologation by the use of 2-(trimethylsilyl)thiazole. Preparative scale synthesis of rare sugars : L-gulose, L-idose, and the disaccharide subunit of Bleomycin A₂ » A. Dondoni, A. Marra, A. Massi J. Org. Chem. 1997, 62, 6261-6267

31) « An expeditious synthesis of acetylated 2-O-(3-O-carbamoyl-alpha-D-mannopyranosyl)-L-gulopyranose, a suitably protected disaccharide for incorporation into Bleomycin A₂ » A. Dondoni, A. Marra, A. Massi Carbohydr. Lett. 1997, 2, 367-370.

30) « Synthesis and receptor properties of calix[4]arene-bisphenol-A copolymers » A. Dondoni, C. Ghiglione, A. Marra, M. Scoponi Chem. Commun. 1997, 673-674.

29) « Calixsugars : preparation of upper rim O-ketopyranosyl calix[4]arenes » A. Marra, A. Dondoni, F. Sansone J. Org. Chem. 1996, 61, 5155-5158.

28) « Thiazolylketol acetates as glycosyl donors. Stereoselective synthesis of alpha-linked ketodisaccharides » A. Dondoni, A. Marra, I. Rojo, M.-C. Scherrmann Tetrahedron 1996, 52, 3057-3074.

27) « Sugar calixarenes : preparation of calix[4]arenes substituted at the lower and upper rims with O-glycosyl groups » A. Marra, M.-C. Scherrmann, A. Dondoni, A. Casnati, P. Minari, R. Ungaro Angew. Chem. 1994, 106, 2533-2535 ; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2479-2481.

26) « A general synthetic route to anomeric alpha-azido and alpha-amino acids and formal synthesis of (+)-Hydantocidin » A. Dondoni, M.-C. Scherrmann, A. Marra, J.-L. Delépine J. Org. Chem. 1994, 59, 7517-7520.

25) « Synthesis of a sialic acid analog with the acetamido group at C-4 » A. Dondoni, A. Boscarato, A. Marra Tetrahedron Asymm. 1994, 5, 2209-2212

24) « Installation of the pyruvate unit in glycidic aldehydes via a Wittig olefination-Michael addition sequence utilizing a thiazole-armed ylid. A new stereoselective route to 3-deoxy-2-ulosonic acids and the total synthesis of DAH, KDN, and 4-epi-KDN » A. Dondoni, A. Marra, P. Merino J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3324-3336.

23) « Chemical synthesis of 3-deoxy-D-glycero-D-galacto-2-nonulosonic acid (KDN) from D-mannose. Testing a Wittig-Michael type route to 3-deoxy-2-ulosonic acids » A. Dondoni, A. Marra Carbohydr. Lett. 1994, 1, 43-46.

22) « C-Glycofuranosides via tandem Wittig-Michael sequence using a thiazole-armed phosphorane. A route to C-furanosyl alpha-hydroxy propanals and propionic acids » A. Dondoni, A. Marra Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7327-7330.

21) « Furan-based synthesis of C-glycosyl carboxylates » A. Dondoni, A. Marra, M.-C. Scherrmann Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7323-7326.

20) « Selective conjugate addition of benzylamine to 2-thiazolyl alpha, beta-enone derived from D-glyceraldehyde acetonide. An exploratory study toward the synthesis of aminated ulosonic acids » A. Dondoni, A. Boscarato, A. Marra Synlett 1993, 256-258.

19) « Efficacious modification of the procedure for the aldehyde release from 2-substituted thiazoles » A. Dondoni, A. Marra, D. Perrone J. Org. Chem. 1993, 58, 275-277.

18) « Isopropenyl glycosides and congeners as novel classes of glycosyl donors : theme and variations » A. Marra, J. Esnault, A. Veyrières, P. Sinaÿ J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6354-6360.

17) « A novel and convenient method for the removal of a nitrate group at the anomeric position » F. Gauffeny, A. Marra, L. K. Shi Shun, P. Sinaÿ, C. Tabeur Carbohydr. Res. 1991, 219, 237-240.

16) « A novel class of glycosyl donors : anomeric S-xanthates of 2-azido-2-deoxy-D-galactopyranosyl derivatives » A. Marra, F. Gauffeny, P. Sinaÿ Tetrahedron 1991, 47, 5149-5160.

15) « Glycosylation using a one-electron transfer homogeneous reagent : a novel and efficient synthesis of beta-linked disaccharides » A. Marra, J.-M. Mallet, C. Amatore, P. Sinaÿ Synlett 1990, 572-575.

14) « Anomeric S-xanthates of 2-azido-2-deoxy-D-galactopyranosyl derivatives as efficient glycosyl donors » A. Marra, L. K. Shi Shun, F. Gauffeny, P. Sinaÿ Synlett 1990, 445-448.

13) « N-p-Methoxybenzylidene derivatives of 2-amino-2-deoxy-D-glucose as glycosyl donors : a reinvestigation » A. Marra, P. Sinaÿ Carbohydr. Res. 1990, 200, 319-337.

12) « A novel stereoselective synthesis of N-acetylneuraminosyl-galactose disaccharide derivatives using anomeric S-glycosyl xanthates » A. Marra, P. Sinaÿ Carbohydr. Res. 1990, 195, 303-308.

11) « Synthesis of disaccharide fragments of dermatan sulfate » A. Marra, X. Dong, M. Petitou, P. Sinaÿ Carbohydr. Res. 1989, 195, 39-50.

10) « Acetylation of N-acetylneuraminic acid and its methyl ester » A. Marra, P. Sinaÿ Carbohydr. Res. 1989, 190, 317-322.

9) « Preparation of pyranoid glycal derivatives from phenyl thioglycosides and glycosyl phenyl sulphones » A. Fernandez-Mayoralas, A. Marra, M. Trumtel, A. Veyrières, P. Sinaÿ Carbohydr. Res. 1989, 188, 81-95.

8) « Convenient syntheses of substituted pyranoid glycals from thiophenyl glycosides and glycosyl phenylsulphones » A. Fernandez-Mayoralas, A. Marra, M. Trumtel, A. Veyrières, P. Sinaÿ Tetrahedron Lett. 1989, 2537-2540.

7) « Stereoselective synthesis of 2-thioglycosides of N-acetylneuraminic acid » A. Marra, P. Sinaÿ Carbohydr. Res. 1989, 187, 35-42.

6) « An improved preparation of 3,4-O-isopropylidene derivatives of alpha- and beta-D-galactopyranosides » G. Catelani, F. Colonna, A. Marra Carbohydr. Res. 1988, 182, 297-300.

5) « Synthesis of 2,3:4,6-di-O-isopropylidene derivatives of alkyl alpha- and beta-D-galactopyranosides, and elucidation of structure by NMR and X-ray analysis » P. L. Barili, G. Catelani, F. Colonna, A. Marra, S. Cerrini, D. Lamba Carbohydr. Res. 1988, 177, 29-41.

4) « Synthesis of sialylated branched tri- and tetrasaccharide derivatives with the sequence of the Cad blood group determinant » A. Marra, P. Sinaÿ Gazz. Chim. Ital. 1987, 117, 563-566.

3) « Chemical synthesis of the desialylated human Cad-antigenic determinant » G. Catelani, A. Marra, F. Paquet, P. Sinaÿ Carbohydr. Res. 1986, 155, 131-140.

2) « New results in the isopropylidenation of galactopyranosides. Useful intermediates for the synthesis of galactose derivatives » P. L. Barili, G. Berti, G. Catelani, F. Colonna, A. Marra Tetrahedron Lett. 1986, 2307-2310.

1) « Synthesis of trisaccharide derivatives with the sequence of the desialylated Cad blood group determinant » G. Catelani, A. Marra, F. Paquet, P. Sinaÿ Gazz. Chim. Ital. 1985, 115, 565-567.

Dr. Véronique BARRAGAN-MONTERO (Associate professor, MCF-HDR, Université de Montpellier 2)

Contact

Institut des Biomolécules Max Mousseron (IBMM), UMR CNRS-UM1-UM2 5247

Glycochemistry and Molecular Recognition team

Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Montpellier (ENSCM)

8 Rue de l'Ecole Normale

34296 Montpellier Cedex 5 - FRANCE

Email : veronique.montero univ-montp2.fr

Dr. Jean-Yves WINUM (Associate professor, MCF-HDR, Université de Montpellier 2)

Contact

Institut des Biomolécules Max Mousseron (IBMM), UMR CNRS-UM1-UM2 5247

Glycochemistry and Molecular Recognition team

Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Montpellier (ENSCM)

8 Rue de l'Ecole Normale

34296 Montpellier Cedex 5 - FRANCE

Email : jean-yves.winum univ-montp2.fr

Dr. Sébastien ULRICH (Research associate, CR, CNRS)

Contact

Institut des Biomolécules Max Mousseron (IBMM), UMR CNRS-UM1-UM2 5247

Glycochemistry and Molecular Recognition team

Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Montpellier (ENSCM)

8 Rue de l'Ecole Normale

34296 Montpellier Cedex 5 - FRANCE

Tel : +33(0)4.67.14.43.46

Email : sebastien.ulrich enscm.fr

CV

2012-present : CNRS Research Associate (Chargé de Recherche CNRS), Institut des Biomolécules Max Mousseron (IBMM), UMR CNRS-UM1-UM2 5247, Glycochemistry and Molecular Recognition team, Montpellier, France

2011-2012 : R&D Project leader, CNRS, Département de Chimie Moléculaire, I2BM team, Prof. P. Dumy, UMR UJF-CNRS 5250, Grenoble, France

2010-2011 : Post-doctoral research assistant and Fulbright fellow, Prof. E. T. Kool, Stanford University, Stanford, CA, USA

2009-2010 : Post-doctoral research assistant, Prof. H. L. Anderson, Oxford University, Oxford, UK

2005-2008 : Ph.D., Laboratory of Supramolecular Chemistry, Prof. J.-M. Lehn, I.S.I.S., Strasbourg, France

Publications

8) Biodistribution and Pharmacokinetic Studies of a Porphyrin Dimer Photosensitizer (Oxdime) by Fluorescence Imaging and Spectroscopy in Mice Bearing Xenograft Tumors, M. Khurana, S. Ulrich, A. Kim, Y. Moriyama, G. Netchev, M. K. Akens, H. L. Anderson, B. C. Wilson, Photochem. Photobiol., 2012, 88, 1531-1538. link

7) Dissecting Chemical Interactions Governing RNA Polymerase II Transcriptional Fidelity, M. W. Kellinger, S. Ulrich, J. Chong, E. T. Kool, D. Wang, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 8231-8240. link

6) Importance of Steric Effects on the Efficiency and Fidelity of Transcription by T7 RNA Polymerase, S. Ulrich, E. T. Kool, Biochemistry, 2011, 50 (47), 10343-10349. link

5) Metallo-controlled Dynamic Molecular Tweezers : Design, Synthesis, and Self-assembly by Metal-ion Coordination, S. Ulrich, A. Petitjean, J.-M. Lehn, Eur. J. Inorg. Chem., 2010, 13, 1913-1928. link

4) Adaptation and Optical Signal Generation in a Constitutional Dynamic Network, S. Ulrich, J.-M. Lehn, Chem. Eur. J., 2009, 15, 5640-5645. link

3) Adaptation to Shape Switching by Component Selection in a Constitutional Dynamic System, S. Ulrich, J.-M. Lehn, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 5546-5559. link

2) Reversible Constitutional Switching between Macrocycles and Polymers Induced by Shape Change in a Dynamic Covalent System, S. Ulrich, E. Buhler, J.-M. Lehn, New. J. Chem., 2009, 33, 271-292. link

1) Reversible Switching between Macrocyclic and Polymeric States by Morphological Control in a Constitutional Dynamic System, S. Ulrich, J.-M. Lehn, Angew. Chem. Int. Ed., 2008, 47, 2240-2243. link

Dr. Yannick BESSIN (IE, CNRS)

Contact

Institut des Biomolécules Max Mousseron (IBMM), UMR CNRS-UM1-UM2 5247

Glycochemistry and Molecular Recognition team

Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Montpellier (ENSCM)

8 Rue de l'Ecole Normale

34296 Montpellier Cedex 5 - FRANCE

Email : yannick.bessin enscm.fr

Magalie LEFEUVRE (Technician, Université de Montpellier 2)

Karine ALLENNE (Administrative assistant, Université de Montpellier 2)

EMERITI :

Prof. Jean-Louis MONTERO

POST-DOCTORAL RESEARCHERS :

Dr. Marie LOPEZ (2011-)

Dr. Camille BOUILLON (2012-)

PhD STUDENTS :

Sabrina HOUAIDJI (2011-)

Nabil KADRI (2011-)

April MARQUICK (2011-)

Joanna OMBOUMA (2011-)

Delphine PAOLANTONI (2011-)

Samuele STADERINI (2011-)

Eline BARTOLAMI (2012-)

Simona SIPPELLI (2012-)

Renaud ZELLI (2012-)

Lea MBA MINTSA (2012-)

UNDERGRADUATE STUDENTS :

Nanda Kumar PARVATHANENI (2012-)

ALUMNI

PhD STUDENTS :

Jean Norbert ASSAM EVOUNG (2009-2012)

Francesca CASONI (2011-2013)

UNDERGRADUATE and VISITING STUDENTS :

Claudia Karime DIAZ DIAZ (2012-2013)


October 2012

Saison 2 des séminaires de la Plateforme d'Analyse et de Caractérisation du Pôle chimie Balard « A quoi sert ? »

2013-04-26T10:45:25Z

La Saison 2 des séminaires de la Plateforme d'Analyse et de Caractérisation du Pôle chimie Balard « A quoi sert ? » commencera avec la première conférence consacrée à la nacelle Spectroscopies Infrarouge – Raman.

Jeudi 16 mai 2013 de 10h00 à 12h00 Tous les détails : http://www.ibmm.univ-montp1.fr/?A-q…

L'objectif de la Plate-forme d'Analyse et de Caractérisation du Pôle Chimie Balard est de mettre à la disposition des utilisateurs, des équipements de pointe et un réseau de compétences, dans le domaine des sciences chimiques. Il rassemble les équipements des Instituts du Pôle de Chimie Balard (IBMM, ICGM, IEM, ICSM), de l'ENSCM et des services communs de l'UM2 rattachés à la Chimie (Laboratoire de Mesures Physiques - L.M.P., réseau des RX et γ), autour de 3 axes :

1. Analyse et caractérisation du solide et des matériaux,

2. Caractérisation de molécules et macromolécules organiques,

3. Caractérisation des matériaux et des fluides associés aux procédés séparatifs.

« A quoi sert ? » Première conférence consacrée à la nacelle Spectroscopies Infrarouge – Raman.

2013-04-26T10:25:08Z

Le 16 mai 2013, la Plateforme d'Analyse et de Caractérisation du Pôle chimie Balard lance la saison 2 des Séminaires « A quoi sert ? » par une première conférence consacrée à la nacelle Spectroscopies Infrarouge – Raman.

Jeudi 16 mai 2013 de 10h00 à 12h00

En salle de conférence – IEM (Rue Emile Jeanbrau – Montpellier)

Accueil café à partir de 9h30

Intervenants : Lorenzo STIEVANO, Julien HAINES, Jean-Louis BANTIGNIES, Stefano DEABATE, Patrice HUGUET et David BOURGOGNE

Entrée libre et gratuite, sur inscription :

http://www.polechimie-balard.fr/rub…

Interview de Isabelle Parrot, Midi Libre Montpellier, 17 avril 2013

2013-04-26T09:42:23Z

Isabelle Parrot est maître de conférences dans l'équipe « Synthèse stéréosélectives et acides aminés modifiés » de l'IBMM et directrice de licence Professionnelle Parfums, Arômes et Cosmétiques (licence Pro-PAC) à l'université Montpellier 2. Elle est à l'initiative de nombreux évènements originaux destinés au grand public comme le salon « Ode au parfum » (Corum de Montpellier, février 2011), les spectacles parfumés (Domaine d'Ô, Montpellier 2012), des conférences (Année Internationale de la Chimie, Montpellier 2011). Elle a récemment participé avec David Egron , maître de conférences dans l'équipe « Nucléosides et effecteurs phosphorylés » de l'IBMM, à l'émission « On n'est pas que des cobayes » (France 5, 1^er avril 2013).

Récentes avancées dans les cycloadditions [2+2+2] : nouveaux systèmes catalytiques et partenaires insaturés

2013-04-24T15:30:53Z

Le Jeudi 20 juin 2013 à 13h45
UM2, salle de cours SC-16.01

(résumé non communiqué)

Contact local ICGM : P^r. Jean-Marc Campagne (équipe AM2N)

Evolution of dynamic combinatorial chemistry

2013-04-22T13:04:18Z

Le Jeudi 06 Juin 2013 à 14h
ENSCM, amphithéâtre de Forcrand

(abstract not communicated)

Contact local Fédération Balard : D^r. Thibaut Jarrosson (ICGM équipe MACS)