logo IBMM
 Annuaire
 Publications  Trombinoscope

Partenaires

CNRS logo pole chimie Balard
um1 um2
um1 ecole chimie

Rechercher

Sur ce site

Sur le Web du CNRS


Accueil du site >

Séminaire Chimie ED459

Fonctionnalisation de systèmes conjugués dérivés du thiophène : systèmes dynamiques et surfaces fonctionnelles

Dr. Philippe Blanchard (Groupe Systèmes Conjugués Linéaires, Lab. de Chimie & Ingénierie Moléculaire d’Angers - CIMA, UMR 6200 CNRS - Université d’Angers)

Le Jeudi 20 Mars 2008 à 13h45
Salle de cours SC-16.01 (UM2)

Les oligomères et polymères conjugués dérivés du thiophène présentent des propriétés électroniques remarquables qui ont conduit à des applications aussi variées que le développement de capteurs chimiques, électrochimiques ou bioélectrochimiques, la réalisation de composants électroniques (transistors à effet de champ, cellules photovoltaïques, diodes électroluminescentes) ou leur utilisation comme fil conducteur en électronique moléculaire. [1] Les avancées réalisées dans ces différents domaines sont intimement liées à la fonctionnalisation spécifique de ces systèmes conjugués. Ainsi, la définition de méthodes de fonctionnalisation de systèmes conjugués dérivés du thiophène constitue un objectif essentiel pour le chimiste organicien impliqué dans ces domaines de recherche.

Une approche de fonctionnalisation basée sur la formation d’une fonction sulfure en position &beta d’un cycle thiophénique sera présentée. Elle repose sur l’accès au 3-(2-cyanoéthylsulfanyl)thiophène qui possède un groupe thiolate masqué qui peut être libéré efficacement puis soumis à une réaction d’alkylation [2]. Au cours de cet exposé, le potentiel de ce synthon sera illustré par la synthèse d’oligothiophènes diversement fonctionnalisés [3-6] avec comme objectifs la mise au point de systèmes moléculaires dynamiques photo- ou chimio-stimulables ainsi que le développement de monocouches fonctionnalisées sur or.

(cf. figure dans la version PDF)

Références :

1. P. Blanchard, P. Leriche, P. Frère, J. Roncali. Advanced functional π-conjugated polythiophenes based on tailored precursors. in Handbook of Conducting Polymers Polymers. 3rd Edition, volume : “Conjugated Polymers : Theory, Synthesis, Properties, and Characterization”. Eds T.A. Skotheim and J.R. Reynolds, 2007, Chapter 13.
2. P. Blanchard, B. Jousselme, P. Frère, J. Roncali, J. Org. Chem. 2002, 67, 3961.
3. P. A. van Hal, E. H. A. Beckers, S. C. J. Meskers, R. A. J. Janssen, B. Jousselme, P. Blanchard, J. Roncali, Chem. Eur. J. 2002, 8, 5415.
4. B. Jousselme, P. Blanchard, E. Levillain, J. Delaunay, M. Allain, P. Richomme, D. Rondeau, N. Gallego-Planas, J. Roncali, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1363.
5. B. Jousselme, P. Blanchard, N. Gallego-Planas, J. Delaunay, M. Allain, P. Richomme, E. Levillain, J. Roncali, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2888.
6. B. Jousselme, P. Blanchard, N. Gallego-Planas, E. Levillain, J. Delaunay, M. Allain, P. Richomme, J. Roncali, Chem. Eur. J. 2003, 9, 5297.

version affichable PDF - 141.1 ko



Dans la même rubrique :